Los benzo [a] pirenos pertenecen a una clase de compuestos conocidos como HAP (hidrocarburos aromáticos policíclicos). Los HAP tienen una hendidura característica llamada ” región de la bahía ” y se oxidan mediante enzimas metabólicas de mamíferos para formar carcinógenos.
Fig .: La oxidación de benzo [a] pireno por CYP1A genera el carcinógeno BPDE.
Se conocen dos enzimas específicas del citocromo P450, CYP1A1 y CYP1A2.
oxidar el benzo [a] pireno (ver figura) al epóxido de benzo [a] pireno diol (BPDE). Debido a que el BPDE alquila el grupo 2-amino de las bases de guanina, debe unirse selectivamente al surco menor (de lo contrario, se alquilaría el nitrógeno N7 más reactivo). Como resultado de esta alquilación, el filamento se copia erróneamente, lo que conduce a transversiones de G a T.
Créditos de las imágenes: Introducción a la Química Bioorgánica y Biología Química – por Gregory Weiss, David Van Vranken.
