Azúcar: ¿Por qué los monosacáridos y disacáridos son solubles en agua mientras que los polisacáridos son insolubles en agua?

La mayoría de los polisacáridos (polímeros de azúcar) son mucho menos solubles en agua que sus monómeros (azúcares simples). Esto sucede porque el enlace del polímero entre los azúcares ata a dos de los grupos reactivos del azúcar, lo que impide que esos dos grupos interactúen con el agua. El enlace de éster resultante entre azúcares tiene menos hidratación que los grupos de alcohol y lactona a partir de los cuales se prepara. Además, existe una aglomeración molecular de la polimerización (impedimento estérico) que disminuye la capacidad de los grupos hidroxi adyacentes de interactuar con el agua. El almidón de polímero de glucosa está vinculado entre el carbono n. ° 1 en una glucosa y el n. ° 6 de carbono en la glucosa adyacente. Este enlace separa al máximo los residuos de glucosa y mantiene una solubilidad sustancial en el agua. La celulosa de polímero de glucosa está unida entre el carbono n. ° 1 y el carbono n. ° 4, que aglutina los residuos de glucosa estrechamente y minimiza la solubilidad.

Para los polisacáridos realmente depende de la estereoquímica que une las moléculas de azúcar.

El ejemplo clásico es almidón y celulosa, donde el almidón puede ser soluble en agua, mientras que la celulosa no lo es.

La celulosa tiene un enlace beta 1,4 glucosídico y es un polímero lineal que asegura que tiene interacciones fuertes entre las cadenas de polímero y un alto grado de cristalinidad, lo que lo hace insoluble en agua, pero retendrá bastante agua (piense en una humedad camiseta).

El almidón tiene un enlace alpa 1,4 glicosídico y es un polímero ramificado, lo que significa que no puede cristalizar fácilmente debido a la irregularidad entre las cadenas de polímero, pero tiene algo de enlace de hidrógeno entre las cadenas principales y las ramas. Esto significa que, dependiendo del peso molecular del almidón, puede ser soluble en agua o insoluble en agua. Esta es la razón por la cual el almidón puede procesarse a través de métodos tradicionales de procesamiento de polímeros como la extrusión (ver National Starch) y también es parte de la razón por la que podemos digerirlo.

Los mono y los disacáridos son solo moléculas pequeñas que pueden interactuar bien con el agua y pueden disolverse.

La mayoría de los polímeros son insolubles a pesar de que consisten en unidades solubles, los polímeros pueden absorber un solvente e hincharse. Lo mismo es cierto para los azúcares. Los azúcares son solubles en agua porque contienen partes polares como los grupos -OH. Los monosacáridos y disacáridos son lo suficientemente pequeños para disolverse fácilmente en agua, mientras que los polisacáridos tales como almidón, glucogeno y celulosa no se deben a su tamaño y carácter polimérico. Este comportamiento aumenta con el peso molecular del polímero y el grado de reticulación. Compara almidón con celulosa.

Es un poco complicado. Las moléculas más grandes tienden a ser menos solubles porque simplemente no encajan o porque su estructura está demasiado enredada o es cristalina por lo que sus fuerzas intermoleculares son altas. Los que lo hacen como almidones o pectina en realidad forman coloides o geles donde las moléculas de agua se vuelven parte de la matriz de almidón, así como un disolvente. Los almidones tienen enlaces axiales que conectan los azúcares, lo que significa que las cadenas no se pueden compactar bien y son de baja cristalinidad. La celulosa tiene enlaces ecuatoriales que conectan los azúcares, lo que hace que las cadenas sean más simétricas y se ajusten mejor aumentando las fuerzas intermoleculares. Todavía se hinchará en agua pero no formará geles.

Los polisacáridos no son insolubles en agua; por ejemplo, la maltodextrina y la pectina son solubles en agua.

Algunos almidones no se deben a su estructura granular: necesitan calor para hincharse y absorber agua.