Se dice que los compuestos orgánicos no se disuelven en solventes polares, ¿por qué el azúcar se disuelve en el agua?

Para poner las cosas en breve.

No todos los compuestos orgánicos son no polares. Los hidrocarburos son compuestos que contienen solo carbono e hidrógeno son de naturaleza no polar, mientras que cuando se incorporan átomos de heteroátomos tales como nitrógeno, oxígeno, azufre, etc., se vuelven polares (hay excepciones). Los azúcares tienen muchos grupos hidroxilo que los hace polares, por lo tanto se disuelven en agua (solvente polar) según la regla de solubilidad “Like dissolves like”, es decir, los solutos polares se disuelven en disolventes polares y los solventes no polares se disuelven en solventes no polares.

Aquí hay un ejemplo de glucosa, un azúcar simple (ver la figura a continuación). Como se ve en la figura siguiente, hay muchos grupos hidroxilo que lo hacen polar, por lo tanto, es soluble en agua.

Para entender esto, debes entender qué afecta la solubilidad y qué es realmente.

¿Por qué algunos compuestos son solubles en agua mientras que otros no?

Un factor importante que afecta la solubilidad es la unión entre el solvente y las moléculas de soluto. Mientras se habla de la solubilidad en agua, este enlace se conoce como “enlace de hidrógeno”.

¿Qué es la unión de hidrógeno?

Habría estudiado esto en su Química Orgánica General, pero si no lo ha hecho, la Unión de Hidrógeno es básicamente un enlace entre un átomo de hidrógeno y átomos cercanos altamente electronegativos como ‘Flúor’, ‘Oxígeno’ y hasta cierto punto ‘Nitrógeno’. Tenga en cuenta que el átomo de hidrógeno implicado ya puede estar unido covalentemente a cualquier otro átomo en la molécula.

Volver a la pregunta …

Es posible que haya confundido compuestos orgánicos con hidrocarburos. Un Hidrocarburo generalmente se considera un Compuesto Orgánico, sin embargo, todos los Compuestos Orgánicos no son Hidrocarburos.

Contienen muchos grupos funcionales que pueden tener Nitrógeno, Oxígeno y Halógenos (principalmente) además de otros Átomos como Azufre (Azufre … para amigos en EE. UU.) A veces.

¿Cómo hace eso la diferencia?

Nuestro enlace regular de carbono-hidrógeno no es polar. El carbono y el hidrógeno son igualmente fuertes por lo que los electrones compartidos permanecen imparciales para cualquiera de ellos.

La verdadera diversión comienza cuando átomos como Nitrógeno, Oxígeno y Halógenos entran en juego. Estos átomos son matones básicamente. Tiren de electrones hacia ellos mismos y así crean centros de carga separados en una molécula. Algo como esto…

¿Qué sucede con los hidrocarburos?

Las moléculas de agua están asociadas entre sí por medio de enlaces de hidrógeno. La Bond Energy of Hydrogen Bonds es de aproximadamente 23 kJ / mol. Las moléculas de agua necesitan una razón suficientemente buena para romper enlaces entre ellas y formar enlaces con hidrocarburos no polares. Lamentablemente, esto solo es posible bajo alta presión y temperatura. A temperatura y presión estándar, los hidrocarburos se consideran insolubles en agua.

¿Qué hay de otros compuestos orgánicos?

Los compuestos orgánicos que son polares crean un potencial electrostático que permite que los enlaces de hidrógeno en el agua se rompan y se formen entre las moléculas de soluto.

El etanol es muy soluble en agua, gracias al átomo de oxígeno que crea el potencial electrostático requerido para romper los enlaces H en el agua.

¿Qué pasa con el azúcar (sacarosa)?

Mire la molécula de sacarosa (C12H22O11)

Mire los centros de carga …

Sin duda, todos estos centros participan en enlaces de hidrógeno con moléculas de agua cercanas, lo que hace que el azúcar (sacarosa) sea altamente soluble.

Perdón por la extensión de la Respuesta, pero creo que una explicación profunda es siempre lo que busca una mente curiosa.

Gracias,

Ajwad Shaikh.

¿Quién dijo eso exactamente? 🙂
El etanol se disuelve en agua. El metanol se disuelve en agua. La acetona se disuelve en agua. ¡Y la lista continúa!
Si la molécula orgánica es polar como el agua, obtendrás enlaces de hidrógeno y el agua disolverá la orgánica polar.
Si la molécula orgánica no es polar, entonces las moléculas se repelerán entre sí y formarán fases separadas (benceno, tolueno, diclorometano).
El azúcar es, por supuesto, polar y, por lo tanto, enlaces de hidrógeno con agua (muchos grupos OH en azúcar para unir hidrógeno con agua).
https://3.bp.blogspot.com/-raBtx

  • Hidrocarburo: compuesto orgánico que consiste en hidrógeno y carbono →→ no es polar.
  • Alkane.
  • El hidrocarburo puede contener un sustituyente polar, por ejemplo, OH →→ polar.
    • Metanol
    • suger.
  • La polaridad del compuesto depende de la longitud de la cadena de carbonos.
    • pentanol más polar que el Heptanol.