El azúcar es soluble en agua debido a los grupos hidroxilo o alcohol.
La solubilidad está muy entrelazada con la polaridad y los momentos dipolares. Esencialmente, si los momentos dipolares del soluto y el solvente son similares, el soluto se disuelve.
El agua es muy polar Se dice que hay una carga negativa parcial en el extremo de oxígeno y una carga positiva parcial en el hidrógeno. Esto se debe a que la electronegatividad del oxígeno es más alta que la de los hidrógenos. Por lo tanto, esperaríamos que los solutos polares se disolvieran en agua.
Veamos un cicloalcano simple antes de mirar el azúcar, digamos cyclohexane:
La diferencia de electronegatividad entre el hidrógeno y el carbono no es muy alta, por lo que no se forman cargas parciales significativas. Como resultado, el ciclohexano no es polar y no se mezcla bien con el agua.
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Ahora veamos un azúcar, digamos glucosa:
Puedes ver que se ve muy similar. Sin embargo, esos grupos de alcohol (-OH) proporcionan la polaridad necesaria para que el azúcar se disuelva en agua. Elimina todos los grupos de alcohol y la solubilidad en agua reduciría drásticamente.
Como nota extra:
La adición de grupos polares a moléculas no polares es muy crucial para la medicina moderna. Por ejemplo, tome un antihistamínico llamado fexofenadina:
Observe cómo tiene dos grupos de alcohol y un grupo carboxilo. Estos grupos polares evitan que la molécula cruce la barrera sangre-cerebro. Si estas moléculas pudieran cruzar la barrera hematoencefálica, tendrían un efecto secundario sedante.