¿Por qué el azúcar se disuelve en hidróxido de sodio (2-4% en peso) pero la quitina no?

Hay quitina de bajo peso molecular, peso molecular medio y alto peso molecular. Para bajo peso molecular, estoy bastante seguro de que si está suficientemente ionizado puede disolverse. Y depende del grado de desacetilación (DDA).

Sin embargo, generalmente cuando se habla del grado de desacetilación (DDA), se denominará quitosano en lugar de quitina. En esta estructura, tendrá un grupo acetilo que se comporta como componente hidrofóbico y tendrá un grupo amino que se comporta como hidrofílico.

Cuando el pH pKa, el grupo amino se desprotona. El grupo acetilo transmitirá su comportamiento hidrofóbico a otro grupo acetilo y provoca una reorganización de la estructura molecular. Esto dará como resultado una molécula que es insoluble.

Entonces, en el caso de la quitina, una de las razones por las que no se disuelve es porque la molécula es relativamente hidrofóbica en comparación con el quitosano.

1. Wang, X.-Y. yM.-C. Heuzey, Emulsiones Pickering y Pickering basadas en Chitosan con estabilidad a largo plazo. Langmuir, 2016. 32 (4): p. 929-936.

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La glucosa es una molécula pequeña que se está disolviendo básicamente en el agua, aunque habrá algo de isomerización después de que se disuelva. La quitina es un polímero a pesar de que está compuesto de derivados de azúcar. Eso lo hará menos soluble que la glucosa, aunque es probable que el álcali cause la hidrólisis de la quitina para formar unidades más pequeñas y, por lo tanto, más solubles.

La glucosa difiere de la quitina en que no es un polímero de cadena larga. El hidróxido de sodio desprotona los grupos hidroxilo de ambos, pero la glucosa es más pequeña y tiene menos grupos hidroxilo que la quitina.