¿Por qué la glucosa se llama azúcar reductora?

La glucosa se llama azúcar reductora porque se puede oxidar mediante, y así reducir, los agentes oxidantes suaves como Cu [matemática] ^ {2 +} [/ math] o Ag [math] ^ + [/ math]. En estas reacciones, el cobre (II) se reduce típicamente a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo ladrillo, y el ión de plata se reduce a metal plateado, que recubre el interior del tubo de ensayo, dándole un aspecto de espejo . La oxidación de la glucosa en el carbono n. ° 1 da gluconato (forma ionizada de ácido glucónico).

Los azúcares que se derivatizan en su carbono carbonílico no se pueden oxidar de esta forma (porque implicaría romper un enlace carbono-carbono, y los agentes oxidantes no son lo suficientemente fuertes para hacer esto), y se llaman azúcares no reductores. Sacarosa es un ejemplo.

La glucosa es una aldosa, lo que significa que su forma de cadena abierta contiene un grupo aldehído. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente a ácidos carboxílicos. Por lo tanto, la glucosa reducirá un agente oxidante leve.

El reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniaco alcalino) es uno de esos agentes oxidantes suaves:

[math] glucose + Ag (NH_3) _2 ^ + → gluconic \ space acid + Ag ^ 0 + 2 NH_3 [/ math]

Sin embargo, el reactivo de Tollens también da pruebas positivas con alfa-hidroxicetonas, como la fructosa, que no se considera azúcar reductora porque no contiene un grupo aldehído. Complicado, ¿verdad?

La sacarosa es un ejemplo de un azúcar no reductor que no dará una prueba de Tollens positiva porque sus grupos aldehído y cetona están unidos en el enlace glucosídico.

Todos los monosacáridos, incluida la glucosa, son de naturaleza reductora. Reducen los reactivos de Fehling y Benedict al óxido cuproso (Cu2O), un precipitado amarillo a rojo ladrillo. Los iones cúpricos (Cu ++) de los reactivos de Fehling y Benedict se reducen a iones cuprosos (Cu +) y el grupo aldehído (-1CHO) de aldosas se oxida a un grupo carboxílico (-COOH) produciendo Ácido aldónico. Debido a la presencia de un grupo carbonilo libre (ya sea grupo aldehído o cetona), todos los monosacáridos (tanto aldosas como cetosas) son azúcares reductores.

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Resultados de la prueba de Benedict con glucosa

Pertenece a la capacidad de causar que otra sustancia gane electrones. Consulte “reducción de azúcar” y “redox” en Wikipedia para obtener una buena explicación con imágenes que lo ilustran.